上田は古来、信濃の中心だった土地で、今でも市内には信濃国分寺跡が残る。鎌倉時代には、現在の別所温泉付近に館を構えた北条氏の一族が多くの社寺を築き、「信州の鎌倉」と呼ばれるほどの文化財を残した。16世紀には真田氏が上田城を築いたことから、上田は城下町として発展することになった。

善光寺への参詣や、新潟と江戸を結ぶ役割を果たした北国街道（北国脇往還）の宿場町でもあったことから、今でも柳町などの旧北国街道沿いには当時の面影をそのままに残す町並みが見られる。立派な袖卯建を持つ家屋が特徴的で、この町からほど近い海野宿とも共通する雰囲気がある。

まことに見事な、まさに第1級の町並みで、重伝建地区と言われても何の違和感もないレベルである。通りのあちこちに見られるしだれ柳も、風情を醸し出している。清掃も行き届いており、地元の方々に大切にされている町並みという感じが伝わってきた。実際に訪れるまではここまでの町並みだとは思っておらず、大当たりだと喜んだのを覚えている。